روش سنتی کسب و کار در قدیم این بود که محصول را ابتدا سفارش می دادند و بعد ساخته می شد. این سبک خیلی کند بود. از آنجایی که آقای دیر متوجه شد که این یک مدل تجاری قابل دوام نخواهد بود، او نرخ تولید را با تولید گاوآهن ها قبل از عرضه آن ها برای فروش افزایش داد و تعداد زیادی گاوآهن را تولید کرده و همیشه موجود داشت. این به مشتریان این امکان را می‌دهد که نه تنها آنچه را که قبلاً می‌خرند ببینند، بلکه به مشتریانش نیز اجازه می‌دهد تا محصولات او را بلافاصله خریداری کنند و بین سفارش و تحویل محصول، فاصله زیادی نباشد. بدین ترتیب، اخبار محصولات او به سرعت پخش شد.
در سال 1842، دیر وارد یک شراکت تجاری با لئونارد آندروس شد و زمینی را برای ساخت یک کارخانه جدید دو طبقه در کنار رودخانه راک در ایلینوی خریداری کرد. این کارخانه در سال 1842 حدود 100 گاوآهن و در سال بعد حدود 400 گاوآهن تولید کرد. شراکت دیر با اندروس در سال 1848 پایان یافت و دیر به مولین، ایلینوی نقل مکان کرد تا به راه آهن و رودخانه می سی سی پی دسترسی داشته باشد. در آنجا، دیر با رابرت تیت و جان گولد مشارکت کرد و در همان سال یک کارخانه به مساحت 1440 فوت مربع ساخت. تولید به سرعت افزایش یافت و تا سال 1849، شرکت بیش از 200 گاوآهن در ماه تولید می کرد.

دیر سهام تیت و گولد را در این شرکت در سال 1853 خریداری کرد و پسرش چارلز دیر را به جای آنها به کار گرفت. در آن زمان، این شرکت علاوه بر گاوآهن، انواع ادوات کشاورزی از جمله کارنده ذرت و کولتیواتور را تولید می کرد. در سال 1857، مجموع تولید این شرکت به 1120 دستگاه در ماه رسید. در سال 1858، یک رکود مالی در سراسر کشور خسارت زیادی به شرکت وارد کرد. برای جلوگیری از ورشکستگی، شرکت دوباره سازماندهی شد و دیر سهام خود را در این تجارت به دامادش کریستوفر وبر و پسرش چارلز دیر فروخت که بیشتر نقش های مدیریتی پدرش را بر عهده می گرفت. جان دیر تا زمان بازنشستگی خود در آوریل 1886 به عنوان رئیس شرکت خدمت کرد، اما یک ماه بعد در ماه مه 1886 درگذشت. شرکت دوباره سازماندهی مجدد شد، در حالی که سهامداران اصلی شرکت چارلز دیر، استفان ولی، جورج وینتون و جان دیر بودند، چارلز عملاً شرکت را اداره می کرد.
رقابت فزاینده در اوایل دهه 1900، این شرکت را بر آن داشت تا محصولات خود را در تجارت ادوات توسعه بدهد، اما تولید تراکتورهای بنزینی فعالیت های کمپانی دیر را در قرن بیستم متمایز کرد.
در سال 1912، ویلیام باترورث، رئیس شرکت و داماد چارلز، که پس از مرگ چارلز دیر در سال 1907 جایگزین وی شده بود، توسعه شرکت را به سمت تولید تراکتور آغاز کرد. اما در نهایت تصمیم گرفت با خرید شرکت موتور بنزینی واترلو در سال 1918 به فعالیت خود در تجارت تراکتور ادامه دهد. تراکتور محبوب واترلو بوی، تا سال 1923 به فروش تراکتور تحت نام واترلو بوی ادامه داد.

این شرکت اولین کمباین خود را در سال 1927 تولید کرد. یک سال بعد، این نوآوری با معرفی دستگاه کوچکتری که محبوبیت بیشتری در بین مشتریان داشت، دنبال شد. در سال 1929، این کمباین ها، با دروگرهای جدیدتر و سبک تر جایگزین شدند. در دهه 1930، جان دیر و سایر تولیدکنندگان تجهیزات کشاورزی شروع به توسعه فناوری برداشت در دامنه تپه را کردند. کشاورزان اکنون این توانایی را داشتند که به طور موثر از کمباین های خود برای برداشت غلات در دامنه تپه هایی با شیب تا 50 درصد استفاده کنند. این کمباین ها باید به تراکتور متصل شده و کشیده می شدند.
در طول جنگ جهانی دوم، نوه جان دیر، چارلز دیر ویمن، رئیس شرکت بود، اما او به عنوان سرهنگ در ارتش ایالات متحده به کار گرفته شد. همچینین کمپانی جان دیر، بخش ماشین آلات و تجهیزات کشاورزی بخش تولیدات جنگ را برعهده گرفت. جان دیر علاوه بر ماشین آلات کشاورزی، تراکتورهای نظامی و گیربکس تانک نیز می ساخت. آنها همچنین قطعات هواپیما، مهمات و دیگر قطعات نظامی را برای حمایت از ارتش در جنگ می ساختند.
در سال 1947، جان دیر اولین کمباین خودکششی یا خودگردان خود را معرفی کرد. به زودی مدل های کوچکتر، بزرگتر و حتی دیگر مدل ها در دهه 1960 معرفی شدند. در اواسط دهه 1950، دیر هدهای برداشت ذرت را معرفی کرد که به تولیدکنندگان محصول اجازه می داد ذرت را در یک عملیات صاف برش داده، پوسته و تمیز کنند.
در 30 آگوست 1960، فروشندگان جان دیر از سراسر جهان در دالاس تگزاس، گرد هم آمدند تا نمایشگاهی محصول بی سابقه را به نمایش بگذارند. دیر در دالاس، جهان را با “نسل جدید قدرت”، اولین تراکتور مدرن چهار سیلندر و شش سیلندر این شرکت، طی یک روز مملو از ارائه های فناوری پیشرفته، نمایش های زنده و یک پارکینگ پر از ماشین آلات سبز و زرد کاملاً نو آشنا کرد. خط تولید تراکتورهای معرفی شده در آن روز پنج سال در حال ساخت بود و برنامه ریزی این رویداد ماه ها طول کشید.
پس از شروع به تولید تراکتورهای چهار و شش سیلندر، تراکتورهای متفاوتی ارائه شدند. تراکتور 4010 در سال 1960، 80 اسب بخار قدرت داشت، اما در طول آزمایشات، با قدرت 84 اسب بخار آزمایش شد، که آن را به یکی از قوی ترین تراکتورهای مزرعه دو چرخ متحرک در آن دوران تبدیل کرد. 4010 جان دیر را به دوران مدرن فناوری و طراحی تراکتورهای مزرعه تبدیل کرد که پس از تاریخ قبلی موفق خود به عنوان یک تولید کننده تراکتور، در اواخر دهه 1950 به دلیل تکنولوژی قدیمی آن شاهد کاهش سهم بازار بود.

در سال 1973، جان دیر تراکتورهای جدید عایق صدای خود را معرفی کرد. این تراکتورها از نظر مکانیکی شبیه به تراکتورهای نسل جدید بودند که جایگزین شدند. این کابین عایق‌شده که شامل ساختار محافظ در برابر واژگونی است، شیشه جلوی گرد متمایز داشت و مجهز به گرما و تهویه مطبوع و همچنین بلندگوهای رادیویی اختیاری بود.
در سال 1983، تراکتورهای جان دیر با ارتقاء قابل توجهی، یک گیربکس 15 سرعته جدید پاورشیفت را ارائه کردند که با یک دیفرانسیل جلو مکانیکی کمکی با قابلیت انتخاب، برای کشش بهتر و شعاع چرخش کمتر کاربرد داشتند. این تراکتورها همچنین به‌روزرسانی‌های زیبایی از جمله کابین جدید قهوه‌ای روشن را به جای فضای داخلی مشکی در مدل‌های قبلی ارائه کردند.
در سال 1969، جان دیر تراکتورهای نسل جدید خود در دهه 1960 را با کمباین های نسل جدید دنبال کرد. این کمباین‌ها همچنین اولین مدل‌هایی بودند که با قابلیت نصب هد اتصال سریع به عنوان تجهیزات استاندارد عرضه شدند. در دهه 1980، این کمباین ها با نسخه های به روز شده و بهبود یافته مدل های قبلی با ظرفیت بیشتر، کابین بهتر و نگهداری و سرویس آسان تر ادامه یافتند.
در سال 1989، جان دیر، خط جدیدی از ترکیب‌های کاملاً بازطراحی شده «Maximizer» را برای کمباین جایگزین کرد که شامل ترکیب‌های مختلف می‌شد. این کمباین ها دارای کابین نصب شده در مرکز، موتور نصب شده در عقب و امکانات رفاهی بیشتری در کابین بودند. در سال 1997، شرکت جان دیر پنجاهمین سال تولید کمباین خودکششی را جشن گرفت و مدل های 1997 دارای برچسب 50 سالگی بودند.
در اواخر دهه 1970، کمباین بین المللی از دیگر شرکت ها و برندها، با ماشین های جریان محوری خود پیشگام بودند، الگویی که توسط سایر سازندگان دنبال شد، اما جان دیر در دهه های 1980 و 1990 تنها به ساخت کمباین های به شکل کاه بری معمولی ادامه داد. در سال 1999، جان دیر سیستم جداسازی تک لاین (STS) را روی کمباین های خود معرفی کرد که نشان دهنده گامی رو به جلو در فناوری کمباین است. سیستم STS از اسب بخار کمتری استفاده می کند و مدیریت مواد را بهبود می بخشد.